Si mal no recuerdo, Debian recomienda para /boot una partición de unos 100M, yo suelo darle a la mia 128M (me gustan las particiones redondeadas a binario)
Las demás las puedes poner en el orden que prefieras. Yo he mencionado algunas veces que prefiero poner la swap inmediatamente después de /boot para que caiga en la zona del disco que suele ser álgo más rápida. Como la swap se utiliza como memoria virtual cuando se agota la memoria física, en mi opinión cualquier pequeña optimización es bienvenida.
Luego pongo la raiz (normalmente no le doy mas de 4G u 8G), y finalmente suelo hacer una partición LVM para meter alli dentro el resto de las cosas, o sea /usr, /tmp, /home, /srv, /var, etc. Este sistema facilita
cambiar el tamaño de las particiones si alguna vez llega a ser necesario, y también permite hacer
snapshots.
En cuanto al servidor web, normalmente se suele utilizar Apache, pero si no te importa probar alternativas, te podría recomendar Nginx o Cherokee, ambos tienen un consumo de recursos bastante inferior a Apache y tienen buen rendimiento, especialmente para archivos estáticos (son capaces de atender más de 10,000 peticiones por segundo).
Como servidor de correo creo que en Cuba generalmente se utiliza Postfix combinado con Dovecot o alguna alternativa, o también Exim.